【いただきハイジャンプ】Hey!Say!JUMPが堂々と卑怯者に！ 伊野尾慧、世界チャンピオンを挑発＆負けず嫌いの山田涼介は「泣きの1回」を懇願
気合十分で挑むJUMPチームは、条件通り4隅に自分たちの黒い石を置き、伊野尾が得た1枚は隅の隣へ。こうして世界チャンピオンとの反則オセロ対決の幕が上がった。「絶対返せないところを作るっていうのが考え方の一つなんだよ、きっと」（伊野尾）というように、3人で話し合いながら攻めていくJUMPチーム。オセロでは絶対返せない石（確定石）の確保がポイントになり、JUMPチームは確定石5枚で圧倒的に有利な状況。反則をしているので当然だが、8手目ではJUMPチームの黒い石が12枚、高梨さんの白い石が5枚と、かなり優勢に。11手目では、チャンピオンの枚数を残り3枚にまで減らした3人。調子に乗った伊野尾は「オイオイ、3枚しかねぇぞ、白」と挑発し、山田も「チャンピオン大丈夫か？」と上から目線で対戦相手を刺激。
しかし、実は3人はすでにチャンピオンの術中にはまっていた――。オセロで重要なのは、石の枚数よりも打てる場所をより多く確保しながら打つこと。高梨さんも次の手の幅を広げるように打ち、さらにJUMPチームが打てる場所を徐々に減らしていたのだ。そして迎えた34手目で、積み重ねた仕掛けが動き出し、白の侵攻で状況が一変。山田は焦りつつも「正直（勝敗の行方は）まだ分からない？」と尋ねたが、高梨さんは「いや、もう僕の勝ちは（決まっている）」と、勝負中盤にも関わらず早くも勝利宣言。その言葉通り、高梨さんの白い石の枚数が増え始め、42手目にはJUMPチームが打てる場所が無くなり「パス」するしかなくなった。その後もパスが繰り返され、「いつから負けた？」と表情を曇らせる山田。最後の一手はJUMPチームも打つことが出来たが、黒23枚、白41枚で、高梨さんの圧勝だった。
惨敗という結果に、負けず嫌いな山田が「もう1回やらせてもらえないですかね？」と懇願。余裕の高梨さんが快諾すると、山田はさらに「ワタシ思った。反則増やしましょ」「倍！」と、先に置かせてもらう石を5枚から10枚に変更。伊野尾は「10枚！ さすがのチャンピオンもダメかな？」と、またしても挑発的に言い放ったが、高梨さんも「わかりました！」と、強気。こうして成立した「泣きの1回」は、JUMPチームが4隅は当然ながら、右端ほぼ一列に黒を並べる“卑怯っぷり”でスタートした。
今度は1手目から慎重に打つJUMPチームだが、知念は「また誘導されちゃうんだろうな」と苦笑い。弱気な知念に対し、山田は「何、負ける気でいるんだよ！」と、今度こそ勝つ気満々。また、高梨さんもJUMPチームの掟破りの反則技により、なかなか差を縮められない様子。大きく戦況は動かないまま、勝負は早くも中盤に。しかし、25手目で余裕を感じた山田が「これはチャンピオンどうですか？」と聞いたところ、高梨さんは「今ので楽になりました」とニッコリ。この好機を見逃さず、攻めに転じる高梨さん。そして迎えた38手目には、再びJUMPチームがパスしか出来ない状態に。終盤、山田の1手が高梨さんを追いつめる場面もあったが、最終的に黒29枚、白35枚の僅差で高梨さんの勝利。10枚の反則をもってしても世界チャンピオンには勝てず、この結果から「4隅程度では絶対に勝てない」ことが判明した。
以上で一大事は解決となったが、反則した上にボロ負けのままでは、汚れ役を引き受けた伊野尾、山田、知念に「申し訳ない」という番組側の配慮で、ビリヤード世界チャンピオン・土方隼斗さんとも対戦することに。土方さんは史上最年少の16歳でプロ入りし、日本人としては10年ぶりにチャンピオンに輝いた天才プレイヤー。そんな土方さんとは、1番ボールから順番に狙って最後に9番ボールを落とせば勝ちというビリヤードの定番「ナインボール」で勝負。通常、ボールを落とせなかった場合はプレイヤーチェンジとなるルールだが、JUMPチームは3人連続で突けるという絶対的に有利な反則をプラスした。